The Boy Is Mine

Il 14 luglio 1998, Monica pubblicò il suo secondo album in studio, The Boy Is Mine, per Arista e LaFace Records. Il set di 13 tracce segnò un netto cambio di rotta rispetto al suo debutto, con Monica co-executive producer al fianco di Clive Davis e Dallas Austin. Arruolò un team di produzione principale: Dallas Austin si occupò di sei brani, Rodney Jerkins ne produsse cinque e Babyface contribuì alla ballata "Angel of Mine". La autrice Diane Warren prestò anche la sua penna per quella traccia, mentre "Right Here Waiting" di Richard Marx ricevette una cover.

Il sound dell'album fondeva R&B morbido con hip-hop e soul, mettendo in mostra la gamma vocale di Monica in brani uptempo come "Ring da Bell" e ballate vulnerabili come "Inside". I critici elogiarono la produzione coesa e l'interpretazione sicura di Monica, con AllMusic che lo definì "un album soul urbano di prim'ordine". Commercialmente, debuttò all'ottavo posto nella Billboard 200 e raggiunse il secondo posto nella classifica Top R&B/Hip-Hop Albums, trascorrendo 71 settimane nel primo. La RIAA lo certificò triplo platino nel novembre 1999, e vendette oltre quattro milioni di copie in tutto il mondo.

La title track, un duetto con Brandy, divenne un punto di riferimento culturale. Pubblicato nel maggio 1998, rimase 13 settimane consecutive in cima alla Billboard Hot 100, vincendo il Grammy per la Migliore Performance R&B di un Duo o Gruppo. Altri due singoli, "The First Night" e "Angel of Mine", raggiunsero anch'essi il numero uno, rendendo Monica una delle poche artiste ad aver ottenuto tre singoli al primo posto da un unico album. L'album ottenne una nomination come Album Soul/R&B Preferito agli American Music Awards del 1999.[modifica]