Heartless

Kanye West suonò per la prima volta una versione grezza di "Heartless" alla Convention Nazionale Democratica del 2008, poi pubblicò un clip non masterizzato sul suo blog in ottobre. La canzone divenne il secondo singolo da 808s & Heartbreak, un album costruito sul dolore dopo la morte di sua madre e la rottura con la fidanzata Alexis Phifer. West scrisse originariamente il brano per The Blueprint 3 di Jay-Z, ma lo tenne dopo una sessione in studio in cui la melodia funzionò.

Costruita su sintetizzatori pesanti e Auto-Tune, "Heartless" è una ballata pop che spoglia lo stile precedente di West basato sui campionamenti. La produzione minimalista lascia che i testi sull'insensibilità e il tradimento siano al centro. La critica la definì cupa e bellissima, con Rolling Stone che la nominò una delle migliori di West. Raggiunse il numero due nella Billboard Hot 100, tenuta lontana dalla vetta da "Whatever You Like" di T.I. La canzone ha venduto oltre sette milioni di copie nei soli Stati Uniti, ottenendo una certificazione 7x Platino.

Il video musicale, diretto da Hype Williams, utilizza animazione rotoscopica come tributo al film del 1981 di Ralph Bakshi American Pop. Mostra West che vaga in una città monocromatica con un personaggio dei cartoni animati, perseguitato dai ricordi. Kid Cudi e Mr. Hudson fanno apparizioni cameo. Il video è stato nominato per Video dell'Anno ai BET Awards 2009 e ha accumulato oltre 200 milioni di visualizzazioni su YouTube all'inizio del 2025.[modifica]